グレン・メデイロス（Glenn Medeiros、1970年6月24日 - ）は、アメリカ合衆国ハワイ州出身の男性歌手。

1985年、15歳のときにホノルルのラジオ局KWAI-94が主催したタレント・コンテストで優勝。翌年、そのコンテストで歌ったジョージ・ベンソンのカバー曲 「変わらぬ想い」でデビューを果たす。この曲が全米で話題となり1987年5月、ビルボード誌のシングルチャートで最高位13位を記録、同年カナダ、ノルウェー、コロンビアで、1988年にはイギリスでもシングルチャート1位を獲得、さらにスウェーデンやフランスなど各国でも大ヒットし一躍有名となった。

当初はポップ・シンガーとしてのイメージが強かった彼はその後しばらく大きなヒットに恵まれることはなかったものの、1990年のサード・アルバム『シー・エイント・ワース・イット（原題は「Glenn Medeiros」）』でR&B寄りなサウンドに転向、このアルバムからのファースト・シングルでボビー・ブラウンと共演した「シー・エイント・ワース・イット（She Ain't Worth It）」がビルボード・シングルチャートで見事1位を記録、再び時の人となった。

その後はハワイに戻り、現在は学校の教師をする傍ら音楽活動を行っていた。2014年には南カリフォルニア大学で博士号を取得したことからハワイの高校で校長を務めることとなった。また、私生活では1996年に結婚しており、一男一女の父親でもある。